Die Workaholic-TV-Produzentin Ally (Alison Brie) erleidet einen großen beruflichen Rückschlag, der sie in ihre Heimatstadt flüchten lässt. Dort verbringt sie einen Abend damit, in Erinnerungen an ihre erste Liebe Sean (Jay Ellis) zu schwelgen und fängt an, alles über die Person in Frage zu stellen, zu der sie geworden ist.